Cagli est une ville fortifiée d'une apparente austérité avec des bâtiments monumentaux qui s'élèvent de manière compacte et sévère comme pour répondre à la leçon rigoureuse de San Pier Damiani : le prieur de l'abbaye voisine de Fonte Avellana qui, au XIe siècle, a qualifié l'architecture voyante de superbia oculorum.

Depuis les bâtiments monumentaux et les places qui rythment les espaces urbains, le regard est attiré par les Apennins verdoyants : une toile de fond admirable pour chaque aperçu qui, en automne, avec des couleurs allant du jaune au rouge, devient le protagoniste du feuillage.

Cagli, qui au VIe siècle était l'une des pierres angulaires de la Pentapole byzantine, est mentionnée à plusieurs reprises dans les itinéraires de l'époque romaine.

Au IVe siècle, Servio Onorato, commentant l'Énéide de Virgile, a également clarifié un possible malentendu en déclarant "Cales civitatis [aujourd'hui Calvi] est Campaniae, nam in Flaminia est, quae Cale [Cagli en fait] dicitur".

Établie depuis le XIIème siècle, la Commune libre de Cagli soumit bientôt plus de 52 châteaux en chassant la noblesse rurale et face à la politique féodale des abbés.

Son expansion a suivi les limites de la juridiction du diocèse de Cagli qui à Greciano (IVe siècle) comprend son premier évêque.

Partiellement détruite par un incendie, commencé par les Gibelins en 1287, la ville a été déplacée des ramifications du mont Petrano et reconstruite à partir de zéro sur le plateau incorporant le village préexistant.

Pour la refondation, sous l'aile protectrice de Niccolò IV, en 1289, le projet d'urbanisme à axes orthogonaux d'Arnolfo di Cambio a été utilisé. Le tissu urbain avancé aurait fourni des idées à Leon Battista Alberti pour tracer la conception de la ville idéale.

Certains d'entre eux seraient des éléments du célèbre panneau attribué à Laurana (la proche collaboratrice d'alberti) dont un, en arrière-plan, correspondrait au plateau formé par Monte Petrano.

Les coïncidences existantes entre la ville idéale et Cagli ne sont pas de simples coïncidences : une ville pour laquelle les Montefeltro ont longtemps porté une attention particulière.

En revanche, écrit Franceschini, celle des Montefeltros à sa naissance dans les territoires de l'Église est "un État régional, expression de la famille princière et des villes d'Urbino et Cagli et de leur campagne". En effet "dans l'alliance de février 1376 les villes d'Urbino et de Cagli ont participé au pacte avec le Seigneur sur un pied d'égalité".

Malgré le revers causé par l'incendie de 1287, Cagli redevient rapidement un centre florissant.

En effet, dans un registre de paiement des impôts à l'Église de 1312, soumis à révision suite à la forte baisse démographique due à la famine, Cagli comptait environ 7 200 habitants.

De plus, peu de temps après, dans les Constitutiones Aegidianae de 1357, Cagli figure parmi les neuf villes magnae de la Marca (ensemble pour l'actuelle Province Pesaro, Fano et Fossombrone).

Ce sont surtout les manufactures, consistant notamment dans le traitement des draps de laine (plus tard aussi de soie) et dans le tannage du cuir, qui se sont considérablement développées sous les ducs d'Urbino et ont soutenu le développement économique de la ville.

La dévolution du duché d'Urbino à l'État pontifical en 1631 soumet Cagli à la même politique économique dictée pour les Marches : avant tout l'agriculture céréalière.

Les faibles rendements dans les régions des Apennins auraient entraîné un recul économique irrésistible.

Il arrive que la ville sorte peu à peu des nouveaux chemins de l'histoire de l'art. L'important patrimoine historique et artistique, qui avait été défiguré par le violent tremblement de terre de 1781, a subi les différents « pillages » napoléoniens. L'unification de l'Italie enflamme les esprits anticléricaux.

La construction du chemin de fer Fano-Fabriano-Rome, la construction du nouveau théâtre municipal et de nouveaux espaces publics donnent corps à la vision progressiste.

Vient ensuite le chapitre sur le pillage des confréries et monastères confisqués.

Les vicissitudes de la ville de Cagli se diluent désormais dans le vaste tableau de l'histoire nationale.

La destruction du chemin de fer par l'armée nazie en 1944 et la perte de son rôle d'artère majeure reliant la Flaminia marquèrent une longue période de déclin pour Cagli et les vallées qui s'arrêtèrent définitivement et changèrent de direction dans la dernière partie du deuxième millénaire.