Il simbolo della città è la Rocca Roveresca, costruita tra il 1482 e il 1492, che fu una fortezza inespugnabile in tutto il territorio. La Rocca oggi ospita il Museo di Evocazione Storica e una collezione di coltelli e armi da fuoco vintage; nel fosso delle macchine da guerra ricostruito fedelmente dai disegni di Francesco Giorgio Martini, architetto de La Rocca. Il percorso ideale per scoprire la storia di Mondavio inizia con una visita alla Pinacoteca Civica situata all'interno del chiostro francescano. La Pinacoteca Civica ospita numerosi dipinti, mobili principalmente da edifici religiosi. Le rare edizioni risalenti al XV e al XVII secolo provenienti dalle biblioteche cappuccine installate a Mondavio nel 1557 meritano un'attenzione particolare. Tra le opere di pregio vi sono l'Incunabula del XV secolo e il Cinquecentesco.
Visita il teatro Apollo che si trova sulle pareti nord-ovest mentre entri in Piazza della Rovere. Il teatro risale alla fine del 18 ° secolo, è stato costruito in una vecchia chiesa dedicata a San Filippo Neri. Il teatro fu completamente rinnovato nel 1887 secondo i gusti dell'apogeo. Ancora una volta funzionale dopo il suo restauro, ospita una stagione teatrale notevole.
Visita dell'edificio Insignia Collegiata risalente al XIV secolo, restaurato nel 1563 da Bartolomeo Genga. La dedica della chiesa ai santi Pietro e Paterniano, che risale al 1444, deriva dall'unificazione di due parrocchie distanti tra loro, mentre la Collegiata Insignia fu eretta dal 1741, quando fu necessario allargare la chiesa perché era diventata la più grande della regione. All'interno ci sono opere di squisita opera come l'Angelo custode di Bottani del 18 ° secolo. Finalmente una visita alla Chiesa di San Francesco. La tradizione vuole che la chiesa fu costruita per volontà di San Francesco d'Assisi in occasione della sua visita a Mondavio nel 13 ° secolo. L'attuale struttura interna risale alla ricostruzione del 18 ° secolo, mentre la facciata ha mantenuto l'austerità e la semplicità originali che contraddistinguono gli edifici dell'Ordine francescano. All'interno opere di pregio e tra le più importanti "l'Immacolata Concezione" del pittore Giuliano Presutti