Cagli ist eine von Mauern umgebene Stadt von scheinbarer Strenge mit monumentalen Gebäuden, die sich kompakt und streng erheben, als wollten sie auf die strenge Lektion von San Pier Damiani antworten: dem Prior der nahe gelegenen Abtei von Fonte Avellana, der im 11. Jahrhundert die auffällige Architektur als Superbia brandmarkte Auge.
Von den monumentalen Gebäuden und Plätzen, die die Stadträume rhythmisieren, wird der Blick vom grünen Apennin angezogen: eine bewundernswerte Kulisse für jeden Blick, der im Herbst mit Farben von Gelb bis Rot zum Protagonisten des Laubs wird.
Cagli, das im 6. Jahrhundert einer der Eckpfeiler der byzantinischen Pentapolis war, wird wiederholt in den Reiserouten der Römerzeit erwähnt.
Im vierten Jahrhundert klärte Servio Onorato in einem Kommentar zu Virgils Aeneis auch ein mögliches Missverständnis auf, indem er feststellte: "Cales civitatis [heutiges Calvi] est Campaniae, nam in Flaminia est, quae Cale [Cagli in fact] dicitur".
Die seit dem 12. Jahrhundert gegründete freie Gemeinde Cagli unterwarf bald über 52 Burgen, indem sie den Landadel vertrieb und sich der Feudalpolitik der Äbte stellte.
Seine Expansion folgte den Grenzen der Gerichtsbarkeit der Diözese Cagli, die in Greciano (4. Jahrhundert) ihren ersten Bischof umfasst.
Teilweise zerstört durch ein Feuer, das 1287 von den Ghibellinen gegründet wurde, wurde die Stadt von den Ausläufern des Monte Petrano verlegt und auf dem Plateau unter Einbeziehung des bereits bestehenden Dorfes von Grund auf neu aufgebaut.
Für die Neugründung unter dem schützenden Flügel von Niccolò IV wurde 1289 das städtebauliche Projekt mit orthogonalen Achsen von Arnolfo di Cambio verwendet. Das fortschrittliche urbane Gefüge hätte Leon Battista Alberti Ideen geliefert, um das Design der idealen Stadt nachzuzeichnen.
Einige davon wären einige Elemente in der berühmten Tafel, die Laurana (einer engen Mitarbeiterin von Alberti) zugeschrieben wird, von denen eines im Hintergrund mit dem vom Monte Petrano gebildeten Plateau übereinstimmt.
Die bestehenden Übereinstimmungen zwischen der idealen Stadt und Cagli sind keine bloßen Zufälle: eine Stadt, für die die Montefeltros lange Zeit besondere Aufmerksamkeit zeigten.
Auf der anderen Seite, schreibt Franceschini, ist der Montefeltros bei seiner Geburt in den Territorien der Kirche "ein regionaler Staat, Ausdruck der Fürstenfamilie und der Städte Urbino und Cagli und ihrer Landschaft". Tatsächlich "beteiligten sich die Städte Urbino und Cagli im Bündnis vom Februar 1376 gleichberechtigt am Pakt mit dem Herrn".
Trotz des Rückschlags durch den Brand von 1287 kehrte Cagli bald zu einem blühenden Zentrum zurück.
Tatsächlich hatte Cagli in einem Register der Steuerzahlungen an die Kirche von 1312, das nach dem starken demografischen Rückgang aufgrund von Hungersnöten überarbeitet wurde, etwa 7.200 Einwohner.
Darüber hinaus gehört Cagli kurz darauf in den Constitutiones Aegidianae von 1357 zu den neun Magnae-Städten der Marca (zusammen die heutigen Provinzen Pesaro, Fano und Fossombrone).
Vor allem die Manufakturen, die insbesondere in der Verarbeitung von Wollstoffen (später auch von Seide) und in der Ledergerbung bestanden, entwickelten sich unter den Herzögen von Urbino erheblich und förderten die wirtschaftliche Entwicklung der Stadt.
Die Übergabe des Herzogtums Urbino an den Kirchenstaat im Jahr 1631 unterwirft Cagli der gleichen Wirtschaftspolitik, die für die Marken diktiert wurde: vor allem Getreideanbau.
Die geringen Erträge in den Apenninengebieten hätten zu einem unaufhaltsamen wirtschaftlichen Rückzug geführt.
Es kommt vor, dass die Stadt die neuen Pfade der Kunstgeschichte langsam verlässt. Das beträchtliche historisch-künstlerische Erbe, das durch das heftige Erdbeben von 1781 entstellt worden war, litt unter den verschiedenen napoleonischen „Plünderungen“. Die Einigung Italiens entzündet antiklerikale Geister.
Der Bau der Eisenbahnlinie Fano-Fabriano-Rom, der Bau des neuen Stadttheaters und neue öffentliche Räume geben der progressiven Vision Substanz.
Daneben das Kapitel über die Plünderung der beschlagnahmten Bruderschaften und Klöster.
Die Wechselfälle der Stadt Cagli werden nun in dem riesigen Bild der nationalen Geschichte verwässert.
Die Zerstörung der Eisenbahn durch die Nazi-Armee im Jahr 1944 und der Verlust ihrer Rolle als Hauptverkehrsader, die die Flaminia verband, markierten eine lange Zeit des Niedergangs für Cagli und die Täler, die schließlich im letzten Teil des zweiten Jahrtausends aufhörten und ihre Richtung änderten.
